北京时间5月9日，2019年马德里大师赛展开男单1/8决赛的争夺，西里奇4-6/6-3/6-2逆转塞尔维亚黑马杰勒，晋级八强。
杰勒和西里奇此前并没有交手过，这是双方的遭遇战。第一盘前四局双方在试探阶段相互保发战成2-2平。第五局，杰勒在西里奇发球局拿到两个连续的破发点，但没有兑现，双方各自保发至4-4平。第九局，西里奇在自己的发球局连丢四分遭遇致命破发，杰勒保发后6-4先赢一盘。
第二盘，西里奇开局未能从第一盘盘末被破发的阴影中走出来，再遭破发后连丢四局，开局0-2落后。第三局，杰勒在西里奇发球局发动猛攻，一度拼出四个破发点，双方平分8次后西里奇惊险保发，避免连丢5局的尴尬。1-3落后的西里奇突然找回状态，发起绝地反击的他在第二盘后半段连赢5局，以6-3扳回一盘。
第三盘，西里奇完全掌控了场上局势。开局1-1之后，他两破两保建立了5-1的领先。赛末各自保发一局西里奇6-2赢下决胜盘，大比分2-1胜出晋级八强，静候德约科维奇和查迪之间的胜者。
